Im Gebäude einer ehemaligen Ziegelei wurde 1880 die „Permanente Kunstausstellung“ gegründet. Anlässlich der Goldenen Hochzeit von Großherzog Carl Alexander und Großherzogin Sophie von Sachsen-Weimar-Eisenach wurde 1892 dem Ausstellungsgebäude ein Oberlichtsaal hinzugefügt, der 1897 unter Verwendung gotischer Spolien eine prächtige venezianische Palastfassade erhielt. 1938 wurde die Sicht auf das Ausstellungsgebäude verstellt und die venezianische Fassade baulich stark reduziert. Erst 1955 wieder als Ort für Sonderausstellungen genutzt, wird die Kunsthalle „Harry Graf Kessler“ mit ihrer außergewöhnlichen Aura seit 2006 erneut vom Stadtmuseum Weimar und der Kulturdirektion der Stadt Weimar betrieben.