The Old boys school liegt unmittelbar hinter der St. Trinitatiskirche neben der Fronveste und liegt mittig in einem idyllisch gelegenen, historischen Ensemble. Im Jahr 1641 ist erstmals eine Knabenschule unserer Stadt erwähnt. Beim großen Stadtbrand 1685 blieb das Gebäude von den Flammen verschont, da es sich oberhalb der Stadt auf einer Anhöhe, dem Schulberg, befand. Aus dem Jahr 1718 liegt ein offizieller Bericht von der Einweihung der Knabenschule auf dem jetzigen Standort vor. Die Jahreszahl ist am  westlichen Gipfel zu erkennen. 1762 wird von einer Betätigung des Mädchenlehrers Voigt gesprochen. Also müssen auch die Mädchen unterrichtet worden sein.

Im Jahr 1763 gab es für die Knaben fünf Lehrer und für die Mädchen nur einen. Die Lehrer waren in der Regel meist Theologen. Daher war die Schule vorrangig als Lateinschule (Lyzeum) eingestuft und erlangte für das Tennstedter Umfeld große Bedeutung.

1820 wurde die Schule in eine Volksschule umgewandelt, da in Erfurt ein Lehrerseminar eingerichtet worden war.

Von 1828 bis 1829 baute die Stadt Tennstedt neben der Knabenschule eine Mädchenschule, welche am 14. Oktober 1829 eingeweiht wurde. Das Schulgebäude stand oberhalb des Pfarrgebäudes und wurde 1985 wegen Baufälligkeit abgerissen. Auf dem heutigen Standort befindet sich zurzeit ein Einfamilienhaus. 1842 wurden 620 Schüler gezählt. Das entsprach einer Klassenstärke von 85 bis 90 Kindern. 1898 gingen Mädchen und Jungen in gemeinsame Klassen, wobei das 1. Schuljahr im Rathaus und das 2. Schuljahr im Haus des Küsters unterrichtet wurden.

1901 wurden die Geschlechter wieder getrennt. Die Alte Knabenschule wurde zur Mädchenschule umfunktioniert, währenddessen die Jungen im Rathaus der Stadt die Schule besuchten. Bald jedoch genügten die Schulräume sowohl auf dem Schulberg als auch im Rathaus den Anforderungen nicht mehr. Bereits vor 1914 wurde um eine Lösung für einen Schulneubau gesucht. Durch Ausbruch des Ersten Weltkrieges verzögerte sich das Bauvorhaben, auch musste nach einem geeigneten Standort für den Schulneubau gesucht werden. 1920 erwarb die Stadt vier Gärten zwischen Promenade und Lindenstraße. Auf diesen Grundstücken wurde zwischen 1936 und 1937 das neue Schulgebäude gebaut und beherbergt heute die Sebastian-Kneipp-Grundschule.

Das Gebäude der Alten Knabenschule wurde in den 1990er-Jahren umfassend saniert und dient mehreren Familien als Wohnraum.