Das über 900 Jahre alte Dorf wurde erstmals 1074 urkundlich erwähnt. Weitere Nennungen erfolgten 1385 (die zwei Dörfer) zu Prylip, 1455 Preylip, 1475 Prilans und 1529 Obern Preylip. Der Name leitet sich von dem slawischen Wort Prilep, „Anhängsel“, ab und bezeichnet einen Ort in Nestlage. Vor 1826 gehörte das Dorf zu Sachsen-Coburg-Saalfeld, dann zum Herzogtum Sachsen-Meiningen. Ab 1920 zählte Oberpreilipp zum Landkreis Saalfeld. Auf eigenen Wunsch kam die Gemeinde ab 1. Juli 1950 zum Landkreis Rudolstadt. Schon immer bestand eine enge Beziehung zum Nachbarort Unterpreilipp. Oberpreilipp war Schulort für beide Dörfer. Auch die 1862 von Grund auf erneuerte Kirche wird von allen Preilippern gemeinsam genutzt. Neben der Landwirtschaft spielte jahrhundertelang der Weinbau eine Rolle für die Bewohner. Noch heute sind in der Flur Spuren der Terrassenbeete, Trockenmauern und manch wildwachsender Rebstock zu finden. Nach seinem Austritt aus der Verwaltungsgemeinschaft Uhlstädt gehört Oberpreilipp seit dem 1. Januar 1997 zu Rudolstadt.