Südwestlich von Bischofsheim, etwa auf halbem Weg zum Kreuzberg, finden sich auf einem Basaltkegel Ruinen der Osterburg, einer romanischen Wehranlage. Über ihren Namen ist gerätselt und noch mehr fabuliert worden. Wahrscheinlich ist, dass der Name Osterburg etwas mit der Himmelsrichtung zu tun hat. Die Bischofsheimer Osterburg ist vielfach mit der über Henfstädt bei Themar aufragenden Osterburg verwechselt worden. Tatsächlich haben beide Burgen außer der Namensgleichheit nichts gemeinsam.

Die abseits und hoch über Bischofsheim gelegene Osterburg war genau wie die Walzburg das hochmittelalterliche Verwaltungszentrum Würzburgs im Brendtal und Kreuzberggebiet. Sie war zugleich Grenzfestung gegen das Hochstift Fulda und Militärbasis im Streit um das Dammersfeld. Ursprung, der Anlass zum Bau, Bauherr und Entstehungszeit der Burg liegen im Dunkeln. Ihr Name taucht urkundlich um 1200 erstmals auf, als ein Reinhold von Osterburg als Urkundenzeuge aufgetreten ist. Die Bischofsheimer Osterburg ist – wie die Salzburg – eine würzburgische Ganerbenburg gewesen. Als Ganerben sind unter anderem Engelbert von Osterburg, Botho von Eberstein und Heinrich von Lure genannt.

Die Osterburger Ganerben lagen, wie ein großer Teil des buchischen und Rhöner Adels, im Streit mit dem Fürstabt von Fulda. Anlass waren Vermögensrückforderungen des Klosters Fulda. Nach Auffassung der Ritter allerdings waren die Urkunden, auf die sich das Kloster berief, Fälschungen zugunsten des Hochstifts. Die Empörung darüber und andere Zumutungen gipfelten schließlich in der Ermordung des Fürstabts Bertho II. von Leibolz. Berthos Nachfolger hat mit harter Hand die Ordnung im Sinne des Hochstifts wiederhergestellt. Die Zeit dafür war ungemein günstig. Es war die Zeit nach dem Interregnum, eine Zeit des Faustrechts und des Fehdewesens. Die Folge war vielfacher politischer Rufmord. Es lohnte sich, unbotmäßige Adelige als Raubritter zu denunzieren, sich ihrer Burgen zu bemächtigen und ihr Vermögen an sich zu bringen.