In einem alten Stadtilmer Spruch heißt es: „Gallus, anas, pons et turris, draco, fossa, suile, sunt Ilmi – septem, commemoranda poli.“ Zu deutsch: „Hahn, Ente, Brücke und Turm, Drache, Graben, Schweinestall sind die sieben Wunder Stadtilms.“ Leider ist nicht komplett überliefert, auf welche Wunder sich der Spruch im Einzelnen bezog und so sind zwar im Laufe der Zeit die sieben Wunder erhalten geblieben, jedoch wurde der Hahn, der Turm und der Drache durch den Markt, die Klosterlinde und die Krypta ersetzt. Zwei der Wunder, die höchste Brücke und die Klosterlinde, sind heute nicht mehr zu sehen. Wir laden zu einer „Sieben-Wunder-Tour“ durch Stadtilm ein, die wir am Rathaus beginnen.

1275 wurde durch Günther den IX, Graf von Schwarzburg, das 1267 in Saalfeld gestiftete Zisterzienser-Nonnenkloster nach Stadtilm verlegt. 1492 wurde das Kloster durch einen Brand teilweise zerstört. Der nachfolgende Wiederauf- und Umbau erstreckte sich bis ins 16. Jh. Beim großen Stadtbrand 1780 wurde es schwer beschädigt. Es folgte der Umbau zum Schlossgasthof. 1918 erwarben die Stadtväter das Gebäude, seit 1920 ist hier der Sitz der Stadtverwaltung.

Aus der Klosterzeit ist ein gotischer Kreuzgewölbe-Raum, die sogenannte Krypta (heutige Bibliothek) und eine Steinofen-Luftheizung in einem Gewölbe unter dem Ostflügel erhalten.

Die mindestens 500 Jahre alte Klosterlinde (Schlosslinde) soll sogar 600, 700 und 800 Jahre alt gewesen sein. 1937 hatte sie einen Umfang (in 1,60 m Höhe) von 7,20 m. 1938 musste sie gefällt werden.

Der „Größte Zinsboden Thüringens“ war das Speichergebäude des Zisterzienser-Nonnenklosters (heutiges Rathaus). Nach dessen wirtschaftlichem Aufschwung wurde um 1350 mit dem Bau des Zinsbodens als Vorratslager für die Naturalabgaben begonnen. Früher wurde der Zinsboden als „Größter Schweinestall Thüringens“ bezeichnet; dieser Name geht auf die damals jährlich abgelieferten Zinsschweine zurück, welche im Untergeschoss des Gebäudes untergebracht wurden. 1890 wurde ein Teil des Zinsbodens als Gefängnis eingerichtet, welches bis ca. 1945 genutzt wurde. Nach dem II. Weltkrieg richtete man im unteren Bereich einen Wohnraum ein. Später wurde der Zinsboden als Getreidelager genutzt.

Die Stadtkirche St. Marien hat eine in Thüringen seltene Westturmanlage. Die Doppelturmanlage mit Brücke (396 m ü. M.) zwischen den 42 m hohen Türmen war eine Besonderheit, die als Wahrzeichen im Stadtwappen erhalten blieb. Die Brücke wurde 1903 abgerissen.

Der Stadtilmer Marktplatz gilt mit einer Fläche von ca. 10.170 m² als größter Marktplatz Thüringens. Vor seiner Pflasterung im Jahr 1834 bestand dieser aus einem Sumpfgelände. Man kann hier das 1885 eingeweihte Methfessel-Denkmal, in dessen Zentrum ein Obelisk, der dem in Stadtilm geborenen Komponisten Albert Methfessel gewidmet ist, bestaunen.

An der Stelle des Gebäudes, welches heute die Filiale der Sparkasse Arnstadt-Ilmenau beherbergt, stand bis 1966 das Hotel zum Hirsch, in dem auch Johann Wolfgang von Goethe verweilte. In Stadtilm entstanden Goethes Verse „Ich ging im Walde so für mich hin …“, das Gedicht, das unter dem Titel „Gefunden“ weltbekannt wurde.

Die “höchstschwimmende Ente”. Bei der Ente handelt es sich um ein Relief, das als Wasserstandmarke an die Thüringer Sintflut von 1613 erinnert. Es befand sich ursprünglich am Kellertor, neben dem Gasthaus „Zur Ente“. Später kam es an das Gasthaus „Zum Bären“, wo die Reliefplatte am 06.08.1968 beim Abriss der Gaststätte durch Unachtsamkeit zerschlagen wurde. Nach ihrer Restaurierung wurde sie 1993 im Heimatmuseum feierlich enthüllt. Im Jahr 2016 wurde das Relief wieder an seinen Ursprungsplatz versetzt.

Seit 1302 ist der Stadtkern von der Stadtmauer, bestehend aus ca. 35 Halbtürmen im Abstand von 22 Metern, ummauert. Als oberen Abschluss gab es einen unbedeckten Wehrgang (für die Wachen). Teile der südlichen und nördlichen Stadtmauer sind heute noch zu sehen.