Das Dörfchen Hildebrandshausen liegt ruhig im langgezogenen Tal des Rosebachs, umringt von Wäldern und Wiesen. Als der Mainzer Erzbischof im Jahr 1318 einen großen Hof in Hildebrandshausen erwarb, wurde das Dorf erstmalig urkundlich erwähnt. Es gehörte damals zum Amtsbezirk der Burg Stein, später Schloss Bischofstein, im Nachbarort Lengenfeld unterm Stein. Eine wichtige Rolle in der Geschichte von Hildebrandshausen spielte die Familie von Keudell. Sie bewohnten nur unweit des Dorfes zuerst die Burg Keudelstein, später das Gut Keudelstein mit einem zugehörigen Fachwerkschloss. Die jüngere Geschichte des Eichsfelddorfes ist vor allem durch die Zeit nach 1945 geprägt. Als Teil der sowjetischen Besatzungszone nahe der hessischen Grenze befand sich Hildebrandshausen im Sperrgebiet der DDR.  Zu den dunkelsten Kapiteln der Ortsgeschichte gehören die beiden Zwangsaussiedlungen 1952 und 1961, bei denen etwa 100 Menschen vom DDR-Regime gewaltsam ihrer Heimat beraubt wurden. Das Zentrum des Dorfes wird durch die 1869 fertiggestellte „Heilig Kreuz“ Kirche bestimmt. Zwei  der insgesamt drei Glocken wurden 2006 geweiht und verleihen dem Geläut seitdem einen unverwechselbaren Klang. Doch auch ein Blick ins Innere der Kirche lohnt sich. Besonders bemerkenswert sind hier die beiden prächtigen Altäre. Sie, sowie die monumentale Wandmalerei an der Stirnwand des Schiffes mit einer Fläche von etwa 40 m², schmücken das Innere der Kirche. Unmittelbar neben der Kirche befindet sich das Pfarrhaus, es wurde ehemals als Junkerhaus der Familie von Keudell genutzt. Die sorgsam gepflegten Fachwerkhäuser verleihen Hildebrandshausen den für das Eichsfeld typischen Charakter und dienen gleichzeitig als Zeugen der Dorfgeschichte. Für Touristen bildet Hildebrandshausen einen gut geeigneten Ausgangspunkt für Wanderungen durch die Region. Ein besonders beliebtes Ziel ist der nahegelegene 22 Meter hohe Plesseturm, welcher den Wanderer mit einem herrlichen Blick aus einer Höhe von 500 m über NN  in das Werratal belohnt. Von dort aus empfiehlt sich eine Wanderung entlang des  Kolonnenweges. Aufgrund dessen Zugehörigkeit zum ehemaligen Todesstreifen der innerdeutschen Grenze besticht dieser heute durch den Anblick jahrzehntelang unberührter Natur, heute „Grünes Band“ genannt. Das Dorfleben wird besonders durch die verschiedenen Vereine belebt. Das Bürgerhaus bietet nicht nur Kulisse für das Vereinsleben, sondern gilt in der Region als beliebte Räumlichkeit für Familienfeste oder offizielle Anlässe.